Najvažniji podatak iz biografije oficira, a sada diplomate, jeste to da mu kao jedan od najvažnijih stepenika u karijeri slovi učešće u NATO agresiji na SRJ 1999. godine, pišu frankfurtske „Vesti“.
List navodi da je Makgregor za svoje zasluge u toj „kampanji“ 2000. godine odlikovan „Medaljom za Kosovo“, koju je ustanovio tadašnji predsednik SAD Bil Klinton.
Makgregor se i pre Kosova bavio Balkanom, pošto je bio u timu specijalnog opunomoćenika SAD za Balkan Ričarda Holbruka, kao stručnjak za vojna pitanja i time se bavio zaključno sa mirovnim pregovorima za BiH koji su vođeni u Dejtonu, navode „Vesti“.
Makgregor je često dobijao odlikovanja, a među uspehe mu se pripisuju reforme američke vojske, Zapadne vojne alijanse i izraelske armije.
