Matilda je rođena u Peterburgu u siromašnoj porodici Feliksa Kšešinskog, učitelja mazurke — najpopularnijeg plesa na carskom dvoru. Vrlo pametna, lepa, željna vlasti i slasti već kao mala devojčica postavila je sebi cilj — da postane primabalerina i da bude najvoljenija žena ruske carske porodice, makar među muškim članovima. U tome je i uspela. Uništavala je konkurenciju. Pozorišni repertoar je sama birala i od nje je zavisilo ko će dobiti ulogu. Svi su drhtali pred njom.
Ona je prvo bila „Kšešinska 2“, pošto se njena starija sestra Julija prva domogla slave u Marijinskom teatru. Međutim, to nije trajalo dugo. Sa svega 17 godina, 1890. godine, na diplomskoj predstavi, prvi put je igrala pred carskim dvorom i odmah privukla pažnju mladog prestolonaslednika Nikolaja.
„Taj ispit je odlučio moju sudbinu“, napisala je Kšešinska kasnije u svojim memoarima.
Nakon predstave, za vreme zvanične večere, car Aleksandar Treći je pozvao mladu balerinu za svoj sto za kojim je sedeo naslednik prestola i rekao mu uz osmeh: „Samo ne flertujte previše“.
„Kada sam se opraštala sa naslednikom koji je čitavo veče sedeo pored mene, gledali smo se drugačije, i u njegovoj i u mojoj duši već je klijao osećaj privlačenja“, pisala je Matilda.
Pretpostavlja se da se njihov odnos nije odmah razvio, već tek kroz dve godine, nakon što se Nikolaj vratio sa putovanja iz Japana. Čak i za vreme putovanja u Hesen, kada je išao da prosi buduću caricu Aleksandru, u njegovim mislima je bila Matilda. Ona je znala da ne može pretendovati na status supruge iole važne ličnosti, jer je ipak bila samo balerina, ali se nikad nije mirila sa sporednom ulogom, ni u pozorištu ni u srcima svojih izabranika.
Nakon svadbenih svečanosti koji su održane 1894. godine povodom svadbe Nikolaja Drugog i Aleksandre Hesenske, mlada carica je molila muža da ne prisustvuje baletu u kojem je glavna zvezda bila Matilda. Međutim Nikolaj ne samo da je došao, već je naterao i Aleksandru da prisustvuje. Nakon velikih ovacija balerina je dobila od cara broš od safira. To je bio pravi trijumf ljubavnice.
Kad je Matildi car dosadio, teško je reći, ali je ona bacila oko i na njegovog strica velikog kneza Sergeja Mihajloviča. Ovaj princ, talentovani vojskovođa, voleće je do poslednjeg daha, nikad se neće oženiti i umreće sa medaljonom sa njenim portretom u ruci.
„Kako je to žalosno, a lepo“, prokomntarisaće Kšišinska kada su joj javili za smrt velikog kneza.
Jedne večeri, dok je veliki knez Sergej bio u noćnoj poseti Matildi, iznenada je zakucao car. Balerina je sakrila svog starijeg ljubavnika iza zavese. Međutim, Nikolaj je čuo šum i raširio zavesu — čekalo ga je iznenađenje. Prema nekim pričama, Matilda se samo sklonila dok su se stric i sinovac svađali. Ona je stajala i sa prezirom posmatrala ovu scenu. Volela je da gleda kako se muškarci nadmeću za njenu ljubav, i hrane njeno samoljublje.
Međutim, car Nikolaj nije mogao dugo da se ljuti na svoju voljenu. On će i kasnije, kad njihovi intimni odnosi budu prekinuti, sve do revolucije, ostati njen verni zaštitnik. Balerini više nije ni trebalo. Ona je nastavila da ravnodušno lomi srca članova carske porodice.
Međutim, i Sergej Aleksandrovič joj je dosadio. Ona će, naravno, ostati sa njim u vezi sve do njegove smrti. Čak, kada su se pojavile glasine o njegovoj mogućoj ženidbi sa izvesnom princezom, tražila je od njega da to ne radi. On ju je toliko voleo da joj je ispunio želju. U to vreme, na međi vekova, 1900-1901. godine, njoj je veću pažnju privlačio drugi veliki knez — Vladimir Aleksandrovič, koji je bio oženjen i imao odraslu decu.
Izgleda da ova ljubav nije dugo trajala, ako je tu uopšte bilo ljubavi, možda je bila samo taština, Matilda se brzo okrenula njegovom sinu, princu Andreju Vladimiroviču. Sa ovim mladićem, od kojeg je bila starija sedam godina, rodiće sina 1902. godine. U stvari, niko ne zna ko je zaista bio otac tog deteta: da li princ Sergej, princ Andrej, možda i sam car… Nikolaj dečaku daje titulu grofa, Sergej ime oca, a ime Vladimir dobija u čast kneza Vladimira. Andrej će ga kasnije usvojiti, nakon što se oženio Matildom 1926. godine.
Nisu samo prinčevi imali tu čast da im ova peterburška lepotica pokloni pažlju. Jedan od tih je bio prebogati bankar Poznjanski i verenik njene sestre Julije. Da li zbog želje da pokaže sestri da ju je prevazišla, ne samo na sceni, već i u umeću ljubavi, odlučila je da joj ga preotme. Ovaj mladić je bio toliko opčinjen Matildom da joj je, na kapric balerine, čak poklonio i repliku carske krune. Tokom putovanja u Monte Karlo na pokeru je izgubila ogromno bogatstvo, ali darežljivost Poznanjskog nije imala granice. Spremao se čak da joj predloži brak, ali se usled pretnje velikog kneza Vladimira Aleksandroviča da bi ako to uradi njegova banka mogla upasti u probleme, povukao.
U Parizu 1906. godine desio se još jedan slučaj koji je izazvao pravi diplomatski skandal u koji je bio umešan drugi princ carske porodice, Andrej. Za vreme turneje Matilda je otpočela vezu sa mladim baletanom Petrom Vladimirovim, 21 godinu mlađim od sebe. Ruski princ ga je odmah izazvao na dvoboj tokom kojeg mu je metkom otkinuo nos. Francuske novine su digle veliku prašinu povodom ovog incidenta, što je nateralo balerinu i princa da se vrate u Rusiju.
Ruski prinčevi su bili jako darežljivi prema Matildi, toliko da je za 27 godina sakupila pravo bogatstvo, bez obzira na svoje astronomske troškove. Car Nikolaj je kupio svojoj ljubavnici kuću u centru Peterburga, veliki knez Sergej letnjikovac, o nakitu, između ostalih čuvene fabrike „Feberže“, da i ne govorimo. Čak se pričalo da je Sergej uzimao isredstva iz vojnog budžeta za svoju ljubljenu. I kasnije u emigraciji, uvek su se nalazili muškarci da joj plaćaju dugove, većinom kockarske, ali niko nije bio tako široke ruke kao što su to bili članovi ruske carske porodice.
Kada je nakon revolucije napustila Peterburg, od čitavog svog bogatstva ponela je neznatan deo — nadala se, kao i mnogi, da će se ubrzo vratiti. Danas se mnogi pitaju gde je nestalo bogatstvo najvoljenije Ruskinje sa početka 20. veka? Čak se predlažu i iskopavanja oko njene kuće u kojoj se danas nalazi muzej, pošto se pretpostavlja da ga je zakopala.
Matilda je napustila Rusiju 1918. godine i ostatak života provela u Parizu, gde je otvorila privatnu školu baleta. Želja da jednog dana uđe u carsku porodicu ispunila joj se 1926. godine nakon smrti majke cara Andreja, Marije Pavlovne, koja joj nikad nije oprostila što joj je uzela ljubav dva voljena muškarca — muža Vladimira i sina.
Međutim, Matilda nije mnogo marila za to. Ona je postigla svoj cilj. Istina, biti velika knjeginja u izbeglištvu nije isto što i u Peterburgu.
Živela je 99 godina i umrla u Parizu 1971. Dok su mnogi važniji članovi carske porodice zaboravljeni, Matilda i danas uzburkava duhove u Rusiji. Trenutno se snima film o ljubavi sa carem Nikolajem Drugim koji je izazvao pravi skandal. Mnogi ruski pravoslavni vernici smatraju da je film skrnavljenje s obzirom da se radi o caru kojeg je crkva proglasila svecem i traže njegovu zabranu. Kako god da bude, film o poslednjem ruskom caru i uopšte o dinastiji Romanov ne može biti kompletan bez Matilde. Ona je ostavila dublji trag u vremenu u kome je živela od mnogih mnogo značajnijih po svom statusu ličnosti, što pokazuju i polemike o njenom životu koje ne prestaju do danas.
