Za dve godine od trenutka pridruživanja Krima Rusiji, Putin je posetio poluostrvo najmanje pet puta. Tokom svojih putovanja on je na Krimu održao operativne sastanke Saveta bezbednosti, sastajao se sa lokalnim vlastima, stanovništvom i poslenicima kulture. U svojoj prvoj vožnji na Krimu u avgustu 2014. godine ruski predsednik je posetio spomen-kuću Čehova, sanatorijum „Mrija“ i sastao sa francuskim političarem Filipom de Viljeom.
U avgustu 2015. godine Putin je tokom trodnevnog putovanja na Jalti održao sastanak predsedništva Državnog saveta, sastao se sa predstavnicima društvenih organizacija Republike, posetio izložbu Konstantinovske baterije u Sevastopolju, Malahov nasip i spustio se u batiskafu na dno Crnog mora u okviru ekspedicije Ruskog geografskog društva. Predsednik je tada razgovarao i sa američkim bokserom profesionalcem Rojem Džonsonom.
