Posle senzacije i poraza Partizana od Mačve, iznenađenja se nastavljaju.
Prvo je priredio Borac 1926 i to posle preokreta. Čukarički je poveo već u drugom minutu golom Vadzea. Mreže su mirovale do kraja prvog poluvremena, da bi u 66. minutu Milekić pogodio za izjednačenje, a devet minuta kasnije Kojić za potpuni preokret.
Penale je izborio Miladinović koji je gol postigao u šestom minutu nadokande. Međutim, posle penala slavio je Borac.
Penali su skupo koštali i OFK Beograd koji je od 24. minuta bio u zaostatku kada je za Budućnost pogodio Stoisavljević. Izjednačujući gol postigao je potom Marković u 35. minutu.
Treće iznenađenje dana priredio je Grafičar kome nisu bili potrebni penali da izbaci TSC. Ekipa iz Bačke Topole nije uspela da upiše nijedan pogodak dok su sa druge strane mrežu zatresli Damjanović u desetom odnosno Jevremović u 58. minutu.
Fudbaleri IMT-a i Trajala iz Kruševca plasirali su se u osminu finala Kupa Srbije. IMT je u gostima pobedio Radnik iz Surdulice rezultatom 1:0, a jedini gol je postigao Antoan Batis u 81. minutu.
Trajal je na svom terenu u derbiju Kruševca savladao Napredak sa 3:0, strelci za Trajal bili su Abubakir Mujdinov u 11. i 76. minutu i David Ivić u 45. Zemun je na svom terenu pobedio kragujevački Radnički rezultatom 2:1. Golove za Zemun dali su Nemanja Kalat u 65. i Stefan Trajkovski u 83. minutu. Jedini strelac za goste bio je Kilijan Bevis u 10. minutu.
Fudbaleri Spartaka pobedili su u Raški ekipu Mokre Gore rezultatom 2:0 golovima Kudu Šama Abdula u 62. i Eldara Mehmedovića u 90+1. minutu.
Novi Pazar je u gostima savladao Naftagas Elemir 1:0, a jedini gol na utakmici postigao je Matija Malekinušić u 21. minutu.
U utorak su plasman u osminu finala Kupa Srbije izborili fudbaleri Železničara i Mačve. Fudbaleri Vojvodine su obezbedili plasman u osminu finala Kupa, pošto je ekipa Mladost GAT odustala od takmičenja.
Utorak, 28. oktobar:
Javor - Železničar 2:4 (2:2)
(Pantelić 32, 37 - Cvetković 10, Jevremović 45+2, 85, Jovanović 55)
Mačva - Partizan 2:0 (1:0)
(Ergelaš 15, Nikolić 65)
Sreda, 29. oktobar:
Grafičar - TSC 2:0 (1:0)
(Damnjanović 11, Jevremović 58)
Mokra Gora - Spartak 0:2 (0:0)
(Abdul 62, Mehmedović 90+1)
Naftagas Elemir - Novi Pazar 0:1 (0:1)
(Malekinušič 21)
Zemun - Radnički 1923 2:1 (0:1)
(Kalat 65, Trajkovski 83 - Bevis 11)
Budućnost Dobanovci - OFK Beograd pp 5:4, 1:1 (1:1)
(Stoisavljević 25 - Marković 35)
Borac 1926 - Čukarički pp 4:1, 2:2 (0:1)
(Milekić 66, Kojić 75 - Vadze 2, Miladinović 90+7)
Trajal - Napredak 3:0
(Mujdinov 11, 76, Ivić 45)
Radnik - IMT 0:1
(Batis 81)
Četvrtak, 30. oktobar:
Dubočica - Mladost Lučani 13.00
Vršac - Tekstilac 13.00
Sloboda Užice - Radnički Niš 15.30
Voždovac - Jedinstvo Ub 18.00
Sreda, 19. novembar:
Sloven - Crvena zvezda.