Džeksonov potpis našao se 1999. godine na Kumanovskom sporazumu, kojim je posle 78 dana okončano bombardovanje Savezne Republike Jugoslavije (SRJ), a za njega je označio i početak operacije uspostavljanja misije KFOR-a u AP Kosovu i Metohiji, kojom će on rukovoditi kao prvi komandant, navodi Bi-Bi-Si.
Godine 1999. general Džekson se sukobio sa američkim vrhovnim komandantom snaga NATO-a u Evropi, generalom Veslijem Klarkom, koji mu je naložio da u AP KiM pošalje snage kako bi se predupredilo iznenadno napredovanje ruskih snaga koje su se uputile ka aerodromu u Prištini.
Džekson je Klarku tada rekao: „Neću da započinjem Treći svetski rat umesto vas“.
Džekson je bio načelnik Generalštaba britanske vojske od 2003. do 2006. godine, bio je prisutan u dva značajna incidenta u Severnoj Irskoj, a predvodio je vojsku i tokom rata u Iraku.
Pogledajte i: