U 12. međusobnog duelu prvog i petog igrača planete, Rus je uspeo da upiše sedmu pobedu, iako je gotovo sve bilo na strani Italijana.
Ulogu izrazitog favorita imao je Janik Siner, ali je Medvedev uspeo na kraju da slavi pobedu i domogne se plasmana među četiri najbolja u Londonu.
Prvi set obeležila je doslovce rovovska borba jer nije viđen brejk, pa je tajbrejk morao da odluči pobednika, a u igri koncentracije i nerava slavio je italijanski teniski as rezultatom 9:7.
U nastavku susreta Medvedev je uspeo da se konsoliduje i da "ukrade" servis rivalu u trećem gemu drugog seta, što je na kraju bilo dovoljno za dobijanje seta 6:4.
Ponovo su dvojica vrhunski tenisera bili na početku, a meč je već trajao sat i 45 minuta.
U trećem setu viđen je po brejk na ove strane. Ponovo je Danil zadao prvi udarac i ponovo je treći gem bio koban po "grešnika", s tim što ovoga puta Medvedev nije uspeo da sačuva stečenu prednost.
Pao je onda kada nije smeo u desetom gemu u kom je servirao za osvajanje seta. Siner je ekspresno stigao do tri brejk lopte od kojih je iskoristio drugu i usledilo je izjednačenje - 5:5.
Poveo je zatim prvi teniser sveta sa 6:5, da bi se zatim izborio za dve set lopte na servis Rusa, ali je Medvedev uspeo da preokrene i da odvede i treći set u tajbrejk.
Za razliku od prvog u kom je slavio Siner, sada su koncentracija i sreća, kao i čelični živci, bili na strani Medvedeva - 7:4.
Četvrti set bio je demonstracija sile i opravdane uloge velikog favorita u režiji Janika Sinera. Dva brejka i ekspresno izjednačenje na 2:2 u setovima, rezultatom 6:2 za samo 25 minuta borbe.
Očekivalo se da će Siner lako rešiti i peti set, s obzirom na dešavanja u prethodnom, ali s druge strane mreže nije tako mislio Medevev. Uz dosta muke osvojio je uvodni gem, usledilo je izjednačenje, a onda je tri naredna gema nanizao Rus!
Brejknuo je Sinera u četvrtom gemu u trenucima kada se "lomio" meč i do kraja susreta sebično je sačuvao servis za konačnih 6:3 i plasman u polufinale Vimbldona.
Nakon što je Medvedev izbacio Sinera, čekao je da sazna ko će mu biti naredni rival na Vimbldonu, u polufinalu. Bitku su bili Karlos Alkaras i Tomi Pol. Amerikanac je uspeo da dobije prvi set rezultatom 7:5, ali je u nastavku treći teniser sveta uspeo da opravda ulogu favorita i da slavi rezultatom 6:4, 6:2, 6:2.