Međedović je izgubio od Italijana Flavija Kobolija u četiri seta – 6:2, 6:3, 6:7, 6:3.
Međedović je pokazao otpor u trećem setu, međutim, preostala tri su bila vrlo slična, italijanski teniser je pokazao više i plasirao se u drugo kolo.
Čudno je počeo meč između Međedovića i Kobolija. Teniseri su završili zagrevanje, potom je počela kiša koja je čitavog dana mučila organizatore, ali su ipak zaigrali srpski i italijanski teniser.
Koboli je u prvom setu rano došao do prednosti od dva brejka, Međedović je imao dosta neiznuđenih grešaka, a 53. teniser sveta je to uspešno koristio i posle 41 minuta poveo 1:0 u setovima.
Drugi set se nije preterano razlikovao od prvog. Ponovo je Koboli došao do dvostrukog brejka i prednosti od 4:1, ali je Međedović uspeo da vrati jedan brejk, međutim, na servis Novopazarca pri rezultatu 5:3 je Koboli ponovo osvojio brejk i došao na korak do drugog kola. Tada je stradao i reket srpskog tenisera zbog loše igre i frustracije.
U trećem setu viđena je najveća borba. Nisu koristili ni Koboli, ni Međedović prilike za brejk, a srpski teniser je uspeo da slomi otpor rivala, povede 5:4 i servira za set, međutim, Italijan je uzvratio istom merom i treći set je otišao u tajbrejk koji je dominantno osvojio Međedović.
Baš kao u prvom i drugom setu, Koboli je ponovo poveo 4:1 uz dva brejka prednosti. Međedović je uspeo ipak da vrati jedan brejk, ali ne dovoljno da se potpuno vrati u set, pa je Koboli slavio posle tačno tri sata igre.