Mijailović je na Banovo brdo stigao oktobra 2020. godine. U međuvremenu postao je jedan od oslonaca tima, odigrao je 67 mečeva za Brđane, postigao je i dva gola.
„Mijailović je momak za primer, zahvalni smo mu na svemu što je pružio za Čukarički u proteklom periodu. Izašli smo mu u susret, momka je veliki zvezdaš, vratio se u svoju kuću i želimo mu sve najbolje u nastavku karijere“, kazao je sportski direktor Čukaričkog Vladimir Matijašević.
Svojim odnosom prema treningu, požrtvovanjem, sjajnim ljudskim osobinama brzo je postao jedan od najomiljenijih igrača u ekipi.
Učestvovao je u dve sjajne sezone Čukaričkog, u kojima je oba puta osvojeno treće mesto u Super ligi Srbije, sa belo-crnima je igrao i u kvalifikacijama za Ligu konferencije.
Pre Čukaričkog Mijailović je nastupao ruski tim Krila Sovjetov i turski Kajzerispor, od 2010. do 2013. bio je član Crvene zvezde.
„Odluka da se vratim u srpski fudbal i da dođem u Čukarički je bila najbolja moguća u tom trenutku. Nisam pogrešio, došao sam u sjajno organizovan klub, ostvarili smo dobre rezultate, proveo sam dve prelepe godine na Banovom brdu. Zavoleo sam sve ljude u klubu, želeo bih da im se zahvalim na svemu i nadam se da će Čukarički ostvariti svoje ciljeve u ovoj sezoni. Veliko hvala i Upravi kluba, koja mi je izašla u susret na kraju prelaznog roka“, rekao je na oproštaju od belo-crnih Srđan Mijailović.