Klubovi su pred žreb bili podeljeni u dve grupe: Na klubove prema plasmanu u Superligi u sezoni 2020/21 (Crvena zvezda, Partizan, Vojvodina, TSC, Radnik, Metalac, Napredak i Novi Pazar) i ostale klubove (Radnički Niš, Rad, Javor, Bačka, Radnički Novi Beograd, Loznica, Kolubara i Dubočica).
Pri kraju izvlačenja na red je došao FK Partizan, a uz njega je izvučena Dubočica iz Leskovca.
S obzirom da su crno-beli u prošlom kolu bili domaćini, meč ove dve ekipe mogao je da se odigra samo u Leskovcu, a to je izazvao komičan komentar jednog od aktera žreba.
„Ako budemo našli teren...“, moglo se čuti u uživo prenosu na Jutjub kanalu FSS, u kojem je učestvovao i član stručnog štaba reprezentacije Srbije Ljubinko Drulović.
Vredi istaći da je FK Dubočica klub sa dugom tradicijom, koji je prošle godine ispao u treći rang srpskog fudbala, a trenutno igra domaće utakmice na stadionu FK Moravac iz Mrštana.
Stadion Dubočice u Leskovcu srušen je ranije ove godine kako bi bio izgrađen novi, moderniji i veći.
Ovo su svi parovi osmine finala Kupa Srbije (1. decembar):
Crvena zvezda – Radnički Niš
Dubočica – Partizan
Javor – Vojvodina
Rad – Napredak
Radnički Novi Beograd – Metalac
Novi Pazar – Bačka
Radnik – Loznica
TSC – Kolubara