Francuski fudbaler italijanskog porekla igra na sredini terena i ima 22 godine.
Kalegari je proveo pet godina u mlađim kategorijama Pari Sen Žermena, tri sezone je nastupao za rezervni tim, a odigrao je jedan meč za prvu ekipu.
Iz Pariza je otišao 2018. godine, najpre u Šenou, potom je igrao za Ternanu, a 2020. je nosio dres francuskog drugoligaša – Šamblija.
Kalegari je prošao mlađe kategorije reprezentacije Francuske, u uzrastu do 17, 18 i 19 godina.