Srbiju u muškom delu Sinsinati Mastersa predstavljaju Novak Đoković, Filip Krajinović i Dušan Lajović, dok je Laslo Đere takmičenje završio u kvalifikacijama.Đoković je kao prvi nosilac turnira slobodan u prvom kolu, a u drugom ga očekuje bolji iz duela domaćeg igrača Tomija Pola i još nepoznatog kvalifikanta.
U trećem kolu neće imati preterano težak zadatak, ali hoće izazov ukoliko do tog dela dođe 19. nosilac, Kanađanin Feliks Ože-Alijasim.
On će u prvoj rundi igrati protiv Nikoloza Basilašvilija, a pobednik tog duela protiv boljeg iz okršaja Paolo Lorenci – Tenis Sandgren.
U Đokovićevom delu žreba, odnosno na putu do polufinala, Novak može da ima nekoliko nezgodnih duela.
U tom delu žreba su Marin Čilić i Denis Šapovalov, koji se sastaju u prvom kolu, kao i Aleks De Minor, Borna Ćorić, David Gofan...Treći nosilac Danil Medvedev i Roberto Bautista Agut su statistički najteži protivnici koji mogu Novaku da dođu u polufinalu.
Ukoliko Agut prođe najverovatnije Rišara Gaseka, u trećem kolu će možda igrati protiv našeg Dušana Lajovića.
Lajović u prvoj rundi ima izuzetno težak zadatak pošto se sastaje sa Špancem Pablom Karenjom Bustom.
Ukoliko njega prođe igraće protiv boljeg iz okršaja Saše Bublika i Karena Hačanova, a onda, ukoliko napravi iznenađenje, najverovatnije protiv Aguta ili Gaskea.
Na potpuno suprotnoj strani žreba nalazi se Filip Krajinović, koji u prvom kolu igra protiv i dalje nepoznatog kvalifikanta.
Već u drugom kolu očekuje ga duel sa Dominikom Timom, od kojeg je izgubio na nedavno završenom Adrija turu.
I Grigor Dimitrov se nalazi u tom delu žreba i on je mogući protivnik Tima ili Krajinovića u trećoj rundi.
Zanimljiv duel prve runde odigraće Sem Kveri i Miloš Raonić, dok će Endi Mari za protivnika imati Frensisa Tijafoa.
Ukoliko nekada prvi teniser planete savlada tu prepreku očekuje ga duel sa petim nosiocem Aleksanderom Zverevim.
U prvoj rundi se takođe sastaju Kevin Anderson, koji koristi zaštićeni renking, i Kajl Edmund, a pobednika tog duela čeka Stefanos Cicipas.
U četvrtfinalu Tim može da igra protiv Zvereva na jednoj strani donje polovine žreba, a Cicipas protiv Švarcmana ili Beretinija na drugoj.