Makgregor će na toj funkciji naslediti Ričarda Grenela, aktuelnog izaslanika američkog predsednika za pregovore Beograda i Prištine, koji je ranije ove godine podneo ostavku na mesto ambasadora u Berlinu dok je obavljao dužnost vršioca dužnosti direktora američkih nacionalnih obaveštajnih službi.
Bela kuća je saopštila da je Makgregor učestvovao u pripremi Dejtonskih sporazuma 1995. godine, kojim je okončan rat u Bosni i Hercegovini, a 1999. godine bio je direktor Centra za zajedničke operacije NATO-a tokom operacije protiv Jugoslavije.
Makgregor, koji se penzionisao 2004. godine, poznat je kao „stručnjak za dizajn vojnih snaga i opšte strategije“ koji se često pojavljuje na radiju i televiziji. Takođe je poznat po svom radu na razvoju kopnenih snaga Sjedinjenih Američkih Država, NATO-a i Izraela.