Jesenjin je rođen 3. oktobra 1895. godine, a 28. decembra 1925. godine pronašli su ga obešenog u sobi hotela „Angleter“ u Lenjingradu. Međutim, on nije odseo u toj sobi, niko od osoblja u hotelu ga nije video do tog dana, uprkos činjenici da je procedura registracije u hotelu bila stroga, jer je „Angleter“ bio pod kontrolom specijalne službe GPU. Jesenjina su najverovatnije dovezli tu kako bi iscenirali samoubistvo, nakon što su ga prethodno ubili na drugom mestu. Prema pretpostavci istražitelja i sudskog veštaka Leonida Čekanova, pesnika su četiri dana držali u kući broj 8/23 na prospetku Majorov. Naime, pokušali su da ga vrbuju za tajnog saradnika tajne policije GPU (čekisti su 1922. godine reformisani u GPU).
Verzija o ubistvu se pojavila odmah nakon Jesenjinove smrti. Tada je list „Slovo“ odmah izvestio o ubistvu Jesenjina, pisac Boris Lavrenjov je u nekrologu apelovao da se obelodane imena njegovih ubica, a čak je objavljena i knjiga „Ubistvo Jesenjina“. Pored toga, pokojniku su tajno služili opelo u seoskoj crkvi, u njegovom rodnom mestu, iako je zabranjeno da se služi opelo samoubicama. A 3. oktobra 1991. godine Jesenjinu je „zvanično“ služen parastos u Moskvi, Lenjingradu i Konstantinovu.
Istina koju niko ne zna
Da li je predstavljao smetnju vlasti? Muzej koji je bio posvećen njemu, zatvoren je 1929. godine, a 50-ih godina Jesenjinove pesme su bile „zabranjene“. On se plašio čekista poslednjih godina života, iako se sa njima i družio. Nakon smrti pesnika, njegova sestra Katarina je bila izložena represiji, dok su njegovi najbolji drugovi streljani 1937. i 1938. godine, kao i njegov sin iz prvog braka, 22-godišnji Jurij. Godine 1939. kažnjena je i njegova druga žena Zinaida Rajh, koja se spremala da napiše memoare i otkrije celu istinu o Jesenjinu, koju, kako je rekla na njegovoj sahrani, niko ne zna.
Niko ne zna istinu o smrti Jesenjina ni danas nakon toliko godina — i verzija o samoubistvu i ubistvu povlače za sobom previše nedoumica i pitanja.
Od „heruvima“ do huligana
Aleksandar Blok, koji je prvi dočekao dete sa sela kad je doputovalo u prestonicu da se proslavi, pisao je o Jesenjinu, nazivajući ga seoskim heruvimom, plavookim plavušanom, koji piše „zvučne i čiste“ stihove, pastirskim dobricom. Jesenjin, koji je bio pod zaštitom pisaca sa sela, u početku ih je rado pratio — krstio se, odevao se kao seljak, obožavao čaj iz samovara, svirao je rusku harmoniku i pevao rjazanjske narodne pesme. Tada Jesenjin još nije mnogo pio.
Jesenjina su smatrali Orfejem sa sela, vedrim, čistim pevačem Rusije, sela, tužnih vrba i belih breza, pesnika za „dobre i nežne devojke“. Na njegovim nastupima devojke su u glas vikale „Jesenjin dušica“. Jesenjin je uskoro odbacio seljačku odeću. Došao je na čelo imažinista, počeo je da nosi odelo i kravatu, cilindar i štap. Mnogo je čitao, recitovao, pisao je briljantne članke.
Oko sebe je ponovo imao drugove, koji su i ovoga puta želeli da ga preobrate u „svoga“ — imažiniste, ali i mnoge druge. Jesenjina su celog života vukli na sve strane. Pili su i jeli o njegovom trošku, provocirali ga da pravi skandale u kafani, a zatim širili tračeve i spletke o njemu po celoj Moskvi. U stvari su mu svi zavideli, jer je bio miljenik publike i dama.
Ni žene ni druga
Međutim, Jesenjin je celog života bio usamljen — i pored ogromnog publiciteta i društva koje se nalazilo oko njega, nije imao pravih prijatelja.
„A iza kovčega nema ni žene ni druga“, predskazivao je Jesenjin u svojim stihovima.
Kako je pisala Galina Benislavska, koja se ubila na njegovom grobu, Sergej je umeo da bude „prostak“. Benislavska je postala bliska sa Jesenjinom poslednjih godina njegovog života. Bila mu je i niko, i sve — drugarica, pomoćnica, ljubavnica, dadilja, tražila ga je po kafanama i vukla kući, a on ju je uvek slušao i pokoravao joj se. On je i živeo kod nje, sve dok se nije oženio Sofijom Tolstoj, unukom velikog Lava Tolstoja.
Ta ženidba je mnoge iznenadila, jer Sofija nije bila lepotica, niti po njegovom ukusu. Ali, ona je bila unuka „brade“ — tako je Jesenjin ironično nazivao Tolstoja, jer su u Sofijinom stanu svuda bili portreti njenog dede, dok je ona veoma ličila na Lava, samo nije imala bradu.
I Sofija Tolstoj volela je Jesenjina verno i duboko — uostalom, kao i skromna Ana Izrjadnova, zatim neobuzdana Isidora Dankan, lepotica Rajh... Sofija Tolstoj je ceo život pažljivo čuvala sve što je u vezi sa Jesenjinom (koji se rastao sa njom pre odlaska u Lenjingrad, u decembru 1925. godine), sačuvala je njegov arhiv i do smrti je nosila jeftini bakarni prsten, koji joj je on u šali poklonio.
Jesenjin je sam govorio da je imao „3.000 žena“, iako je bio oženjen zvanično tri puta. Govorio je da se plašio samo jedne stvari — sifilisa.
Prema rečima njegovog druga (drugi veruju — zlog genija) Anatolija Mariengofa, autora senzacionalnog „Romana bez laži“, poslednjih tragičnih meseci svog života Jesenjin „nije bio čovek više od jednog časa dnevno“ — legao je pod seoski voz, pokušao je da skoči sa prozora, da preseče vene, kao i da se ubije kuhinjskim nožem.
Ipak, važno je istaći da baš tih poslednjih meseci Jesenjin skoro nije ni komunicirao sa Mariengofom. A Jesenjinovi bližnji, uključujući sestre i Galinu Benislavsku, koje su živele sa njim u jednoj sobi, ništa slično nisu spominjali. To nije posvedočila ni njegova poslednja supruga Sofija Tolstoj.
Jesenjin je sam o sebi stvorio sliku alkoholičara, jer je u svojim pesmama pisao da čita poeziju prostitutkama i da pije sa banditima. Međutim, postoje dokazi koji govore suprotno. Za vreme svog putovanja po SAD 1922. godine, Jesenjin je dobio opkladu u sporu sa Džonijem Vajsmilerom — petostrukim olimpijskim šampionom u plivanju i glavnim glumcem u američkom filmu „Tarzan“. Naime, oni su se kladili ko će brže preplivati bazen u jednom hotelu. Jesenjin je lako pobedio Vajsmilera. Da li bi to uspeo okoreli alkoholičar?