Njegov izbor je tada mnoge začudio: naslednik je imao 46 godina, nije bio poznat široj javnosti u zemlji, a još manje u inostranstvu.
„Danas sam doneo odluku o ostavci Vlade Sergeja Vadimoviča Stepašina. U skladu sa Ustavom, obratio sam se Državnoj dumi sa zahtevom da imenuje Vladimira Vladimiroviča Putina za vršioca dužnosti predsednika Vlade Rusije“, tako počinje obraćanje Borisa Jeljcina u avgustu 1999. godine — pola godine pre čuvene rečenice „Umoran sam, odlazim“.
Iako je Jeljcin naglasio da do predsedničkih izbora ima još godinu dana i da će Rusi imati priliku da procene Putina kao čoveka i njegove poslovne kvalitete, on je u stvari ranije predao vlast svom nasledniku.
Vladimir Vladimirovič Putin je u to vreme bio gotovo nepoznat u zemlji, iako je godinu dana pre dolaska u Vladu bio postavljen za direktora FSB-a, a u martu 1999. godine je istovremeno imenovan na mesto sekretara Saveta bezbednosti.
U to vreme, vršioci dužnosti premijera stalno su se menjali: Viktora Černomirdina je 1998. godine zamenio Sergej Kirijenko, a njega Jevgenij Primakov. Zatim je dužnost premijera vršio Sergej Stepašin, ali to nije dugo potrajalo. Istovremeno su se odvijali i drugi događaji — u maju 1999. godine Državna duma je bezuspešno pokušala da pokrene pitanje razrešenja Jeljcina sa dužnosti, a u leto iste godine eskalirala je situacija na granici Čečenije, Dagestana i Stavropoljskog kraja. Teroristi, kojima su komandovali Šamil Basajev i Ibn el Hatab, početkom avgusta su napali Dagestan iz Čečenije. Počeli su oružani sukobi. I u tom trenutku Jeljcin opet menja šefa Vlade.
Kako se kasnije prisećao Vladimir Putin, on je odbio Jeljcinov predlog.
„On (Jeljcin) se veoma iznenadio. On je bio čovek koji je sve brzo shvatao. Pitao me je: ’A zašto?‘. A ja mu kažem: ’Gospodine Jeljcin, nisam spreman‘. A bio sam odrastao čovek i već sam dugo radio u različitim državnim strukturama“, ispričao je Putin.
Tokom razgovora sa Putinom, Jeljcin nije izgovarao reč „naslednik“, već je govorio o „premijeru sa perspektivom“. Kasnije je Jeljcin u jednom televizijskom programu govorio o Putinu kao o mogućem budućem predsedniku.
„Rekao je to naglas celoj zemlji. I kada su me nakon toga odmah bombardovali pitanjima, ja sam odgovorio: ’Ako je predsednik rekao, onda ću tako i učiniti‘. Možda to nije zvučalo baš samouvereno, ali drugačije nisam mogao da odgovorim“, objasnio je Putin.
„Sve to se odvijalo za vreme agresije u Dagestanu, koja je upravo počela. Ja sam se razmišljajući nekako odlučio da će se moja karijera najverovatnije na tome i završiti, ali da će moja misija, istorijska misija — zvuči pretenciozno, ali je istina — biti da rešim situaciju na Severnom Kavkazu. Tada uopšte nije bilo jasno kako će se sve to završiti, ali je meni, i verovatno ne samo meni, bilo jasno da će na Severnom Kavkazu ’ovaj momak slomiti vrat‘. Tako sam se odnosio prema tome. Rekao sam sebi: ’Pa dobro, imam neko vreme, dva, tri, četiri meseca, da razbucam te bandite. A onda nek me smenjuju‘“, prisećao se Putin.
Događaje na Severnom Kavkazu doživljavao je kao nastavak raspada SSSR-a. Situaciju je ovako ocenjivao — ako se to odmah ne zaustavi, Rusija kao država neće postojati u sadašnjem obliku. Trebalo je sprečiti raspad zemlje.
Pritom, činjenica da ga je Jeljcin javno nazvao naslednikom nije mu pružala nikakve garancije da će dobiti podršku. Mnogi su u to vreme smatrali upravo suprotno — da Jeljcin novajliji čini medveđu uslugu.
„Ako je Jeljcin proglasio nekoga za naslednika, on je stavio tačku na njegovu političku budućnost. Tako je bilo mnogo puta“, tvrdio je tada predsednik Državne dume Genadij Seleznjov.
Sa njim se slagao i direktor Centra za političke tehnologije Igor Bunjin.
„Takav ljubazan Jeljcinov gest može da upropasti karijeru bilo kojeg političara. Objavljivanje imena ’naslednika‘ ne donosi mu poene, nego samo pokazuje da predsednik i dalje kontroliše situaciju“, rekao je tada Bunjin.
Međutim, stvari su se drugačije odvijale. Nakon što je Jeljcin 31. decembra dobrovoljno podneo ostavku, Putin je imenovan za vršioca dužnosti predsednika. Istog dana dobio je sve prerogative predsedničke vlasti, uključujući i „nuklearni kofer“.
Odmah nakon Jeljcinove ostavke, Putin je napisao novogodišnje obraćanje stanovnicima Rusije i potpisao ukaz kojim je svom prethodniku garantovao zaštitu od krivičnog gonjenja, kao i značajne materijalne povlastice za njega i njegovu porodicu.
Putin je 26. marta 2000. godine pobedio na izborima u prvom krugu, a zvanično je stupio na dužnost predsednika zemlje 7. maja iste godine.
Jedan od svojih prvih zadataka je rešio — zaveo je red na Severnom Kavkazu.